Alder, Kurt

b. Könighsuü Alemanha , de 10 de julho de 1902 d. Colónia, Alemanha, 20 de junho de 1958)

Química orgânica.Alder, filho de professor em uma área fortemente industrializada em torno de Kattowitz (agora Katowice) na Alta Silésia, recebeu sua educação inicial nas escolas alemãs de Königshütte. Quando a região se tornou parte da nova nação polonesa após o fim da Primeira Guerra Mundial, sua família partiu para permanecer na Alemanha. Depois de concluir a Oberrealschule em Berlim, Alder estudou química na Universidade de Berlim e mais tarde na Universidade de Kiel, onde recebeu o doutorado em 1926. Sua dissertação, “sobre as causas da reação Azoester”, foi realizada sob a direção de Otto Diels. Alder continuou seu trabalho em Kiel, sendo feito leitor em química orgânica em 1930 e professor extraordinário de química em 1934. Ele se tornou diretor de pesquisa na Bayer Werker em Leverkusen, uma filial da IG Farbenindustrie, em 1936. Em 1940, ele retornou à vida acadêmica como professor comum de química e diretor do instituto químico da Universidade de Colônia, onde serviu até sua morte. Em 1949-1950 foi reitor da Faculdade de Filosofia. Com Diels, ele recebeu o Prêmio Nobel de química em 1950.

as principais contribuições de Alder para a química orgânica estão associadas à síntese de dieno, que surgiu de seus estudos no Laboratório de Diels e foi relatada pela primeira vez em 1928. O método sintético, frequentemente referido como Diels-Alder reação, envolve a adição de dienos (compostos com conjugated insaturação, i.é., de duplas ligações adjacentes átomos de carbono) para dienophiles (compostos com uma ligação dupla ativado nas proximidades de carbonila ou grupos carboxilo). Um exemplo simples é a adição de butadiente ao anidrido maleico.

embora algumas reações desse tipo tenham sido relatadas por um período de mais de 30 anos, Diels e Alder recoginizaram a natureza generalizada e geral da reação e, posteriormente, passaram grande parte de suas vidas desenvolvendo as consequências. Eles chamaram atenção especial para a facilidade com que tais reações ocorrem e o alto rendimento do aduto.

seu trabalho anterior envolveu a adição de ciclo pentadiente (I) a uma p-quinona (II). A natureza do produto (III) desta reação foi objeto de controvérsia desde o momento de sua preparação por Walter Albrecht em 1893. Diels e Alder, utilizando a adição correspondente de ciclo pentadiente a azoester

(IV), foram capazes de identificar a estrutura do composto de Albrecht corretamente.

(será lembrado que azoester foi objeto da tese de doutorado de Alder.) Os dois investigadores foram capazes de mostrar que, além de azoester e p-quinona, eles poderiam obter uma reação de ciclopentadieno com as ligações duplas em ácidos maleico, citracônico e itacônico. Eles também demonstraram que o aduto é sempre um anel de seis membros, com a adição ocorrendo entre a ligação dupla do dienófilo e os átomos de carbono nas posições 1 e 4 no dieno.

inicialmente em associação com Diels, e depois de forma independente com seus próprios alunos, Alder estudou as condições experimentais gerais da síntese de dieno e o escopo geral do método para fins sintéticos. Ele era um estereoquímico particularmente capaz e mostrou que a adição de dieno ocorreu em ligações duplas com uma configuração cis. Em seu Prêmio Nobel adderss, ele ouve mais de uma dúzia de tipos de dienos de estruturas amplamente diferentes que demonstraram participar da reação. Da mesma forma, ele mostrou que a reação era igualmente geral em relação aos dienófilos, desde que a ligação dupla fosse ativada adequadamente pelos grupos carbonila, carboxila, ciano ou nitro próximos. Compostos insaturados sem grupos ativadores devidamente colocados não participaram de uma reação de adição. Muitos dos compostos estudados foram preparados no Laboratório de Alder pela primeira vez. A reação de Diels-Alder também se tornou útil em estudos estruturais porque forneceu um meio analítico para a detecção de ligações duplas conjugadas.

os compostos de anel em Ponte formados pelo uso de dinos cíclicos estavam intimamente relacionados a terrenas que ocorrem naturalmente, como cânfora e norcamfora. A síntese de dieno estimulou a compreensão da química do terpeno, fornecendo um método sintético para a preparação de tais compostos. A facilidade com que tais reações ocorreram sugeriu que a síntese de dieno pode ocorrer em reações biossintéticas na natureza. Esse papel na biossíntese também foi considerado relevante em conexão com corantes do tipo antraquinona e um composto que poderia substituir a vitamina K na estimulação da coagulação sanguínea.

a síntese de dieno provou ter ampla aplicabilidade, não apenas em sínteses laboratoriais, mas também em operações comerciais. Os produtos comerciais preparados por reações de Diels-Alder incluem corantes, drogas, inseticidas (por exemplo, dieldrina, aldrina, chlordano), óleos lubrificantes, óleos de secagem, borracha sintética e Plásticos.

durante seu período de Pesquisa industrial Alder esteve envolvido no estudo de processos de polimerização relacionados à produção de borrachas sintéticas do tipo Buna por polimerização de butadieno com compostos adequados como estireno.Em 1955, juntou-se a dezessete outros ganhadores do Nobel na emissão de uma declaração solicitando às nações do mundo que não renunciassem à guerra.

bibliografia

1. Trabalhos originais a maioria dos artigos de amieiro foram publicados Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Liebig’s Annalen der chemie e Angewandte Chemie. Para uma bibliografia completa, consulte Poggendorff. O artigo original sobre a síntese de dieno está em Annalen der chemie de Liebig, 460 (1928), 98-22. O discurso do Prêmio Nobel de Alder, “Dien synthese und verwandte Reaktionstypen”, aparece em les prix nobel em 1950 (Estocolmo, 1951), pp. 157-194. Uma tradução em inglês está disponível nas palestras Nobel da Fundação Nobel, incluindo discursos de apresentação e biografias dos Laurecttes, Química, 1942-1962 (Amsterdã, 1964), pp. 266-303. Suas duas obras principais comeram “Die Methoden der Diensynthese”, em Handbuch der biologichen Arbeits methoden, sec. II, pt. 2 (1933); e Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie (berlim, 1944).

II literatura secundária. Não há uma longa biografia de Alder. Curta Desenhos são de Eduard Farber, Ganhadores do Prêmio Nobel em Química (Nova York, 1953), pp. 205-207; M. Günzl-Schumacher, em Chemikerzeitung, 82 (1958), 489-490; H. Hauptman, no Boletim da Associaçāo quimica do Brasil, 9 (1951), 1-6; M. Lora-Tamayo, in Revista de ciência aplicada (Madrid), 14 (1960), 193-205; McGraw Hill, a Enciclopédia da Ciência e Tecnologia (Nova Iorque, 1966), I, 6-7; Lex Prémio Nobel em 1950 (Estocolmo, 1951), pp. 117-118; e palestras do Nobel, incluindo discursos de apresentação e biografias de laureados, Química, 1942-1962 (Amsterdã 1964), pp. 304–309.

Aaron J. Ihde

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