Alder, Kurt

(ur. 10 lipca 1902 w Kolonii , Niemcy, zm. 20 czerwca 1958)

Chemia organiczna.

olch, syn nauczyciela w silnie uprzemysłowionych okolicach Kattowitz (obecnie Katowice) na Górnym Śląsku, pobierał wczesne nauki w niemieckich szkołach w Königshütte. Gdy po zakończeniu I wojny światowej region stał się częścią nowego narodu polskiego, jego rodzina wyjechała, aby pozostać w Niemczech. Po ukończeniu Oberrealschule w Berlinie, Alder studiował chemię na Uniwersytecie w Berlinie, a następnie na Uniwersytecie w Kilonii, gdzie w 1926 roku uzyskał doktorat. Jego dysertacja “o przyczynach reakcji Azoestru” została przeprowadzona pod kierunkiem Otto Dielsa. Alder kontynuował pracę w Kilonii, zostając w 1930 r. wykładowcą chemii organicznej, a w 1934 r. profesorem nadzwyczajnym chemii. W 1936 został dyrektorem naukowym w Bayer Werker w Leverkusen, filii I. G. Farbenindustrie. W 1940 powrócił do życia akademickiego jako profesor zwyczajny chemii i dyrektor Instytutu chemicznego na Uniwersytecie w Kolonii, gdzie pełnił tę funkcję do śmierci. W latach 1949-1950 był dziekanem Wydziału Filozoficznego. Wraz z Dielsem otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1950 roku.

główny wkład Aldera w chemię organiczną wiąże się z syntezą dienu, która wyrosła z jego badań w laboratorium Dielsa i została po raz pierwszy odnotowana w 1928 roku. Metoda syntetyczna, często określana jako reakcja Dielsa-Aldera, polega na dodaniu dienów (związków ze sprzężonym nienasyceniem, czyli wiązaniami podwójnymi na sąsiednich atomach węgla) do dienofilów (związków posiadających wiązanie podwójne aktywowane przez pobliskie grupy karbonylowe lub karboksylowe). Prostym przykładem jest dodanie butadientu do bezwodnika maleinowego.

chociaż kilka reakcji tego typu odnotowano w okresie ponad 30 lat, Diels i Olchowie rozpoznali powszechny i ogólny charakter reakcji, a następnie spędzili większość swojego życia na opracowywaniu konsekwencji. Zwracali szczególną uwagę na łatwość, z jaką zachodzą takie reakcje i wysoką wydajność adduktu.

ich wcześniejsze prace obejmowały dodanie pentadientu cyklo (I) do p-chinonu (II). Charakter produktu (III) tej reakcji był przedmiotem kontrowersji od czasu jego przygotowania przez Waltera Albrechta w 1893 roku. Diels i olcha, wykorzystując odpowiedni dodatek Pentadientu Cyklo do azoestru

(IV), byli w stanie prawidłowo zidentyfikować strukturę związku Albrechta.

(przypomnę, że azoester był przedmiotem rozprawy doktorskiej olchy.) Obaj badacze byli w stanie wykazać, że oprócz azoestru i P-chinonu, mogli uzyskać reakcję cyklopentadienu z podwójnymi wiązaniami w kwasach maleinowym, cytrakoniowym i itakonowym. Wykazali również, że addukt jest zawsze sześcioczłonowym pierścieniem, przy czym dodawanie zachodzi między podwójnym wiązaniem dienofila a atomami węgla w pozycjach 1 i 4 w dienu.

początkowo we współpracy z Dielsem, a następnie niezależnie z własnymi studentami, Alder badał ogólne eksperymentalne warunki syntezy dienu i ogólny zakres metody do celów syntetycznych. Był szczególnie zdolnym stereochemikiem i wykazał, że dodawanie dienu odbywa się w wiązaniach podwójnych o konfiguracji cis. W swojej pracy adderss do Nagrody Nobla wysłuchał kilkunastu rodzajów Dien o bardzo zróżnicowanych strukturach, które okazały się uczestniczyć w reakcji. Podobnie wykazał, że reakcja jest równie Ogólna w odniesieniu do dienofilów, pod warunkiem, że wiązanie podwójne jest odpowiednio aktywowane przez pobliskie grupy karbonylowe, karboksylowe, cyjanowe lub nitrowe. Nienasycone związki bez odpowiednio rozmieszczonych grup aktywujących nie uczestniczyły w reakcji addycyjnej. Wiele badanych związków po raz pierwszy przygotowano w laboratorium olchy. Reakcja Dielsa-Aldera stała się również przydatna w badaniach strukturalnych, ponieważ stanowiła analityczny środek do wykrywania sprzężonych wiązań podwójnych.

związki z pierścieniem mostkowym powstałe w wyniku stosowania cyklicznych DIN były blisko spokrewnione z takimi naturalnie występującymi terrenami jak kamfora i norkamfora. Synteza dienu stymulowała zrozumienie chemii terpenów, dostarczając syntetycznej metody wytwarzania takich związków. Łatwość z jaką takie reakcje miały miejsce sugerowała, że synteza dienu może zachodzić w reakcjach biosyntetycznych w przyrodzie. Ta rola w biosyntezie została również uznana za istotną w związku z barwnikami antrachinonowymi i związkiem, który może zastąpić witaminę K w stymulowaniu krzepnięcia krwi.

synteza dienu okazała się mieć szerokie zastosowanie, nie tylko w syntezach laboratoryjnych, ale także w operacjach komercyjnych. Komercyjne produkty przygotowane przez reakcje Dielsa-olchy obejmują barwniki, leki, środki owadobójcze (np. dieldryna, aldryna, chlordan), oleje smarowe, oleje suszące, kauczuk syntetyczny i Tworzywa sztuczne.

w okresie badań przemysłowych Alder zajmował się badaniem procesów polimeryzacji związanych z wytwarzaniem kauczuków syntetycznych typu Buna poprzez polimeryzację butadienu z tak odpowiednimi związkami jak styren.

w 1955 roku wraz z siedemnastu innymi laureatami Nagrody Nobla wydał deklarację wzywającą narody świata do zaprzestania wojny.

Bibliografia

1. Oryginalne prace większość prac Alder zostały opublikowane w “Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, “Liebig’ s Annalen der chemie ” i “Angewandte Chemie”. Pełna Bibliografia znajduje się w Poggendorff. Oryginalna praca na temat syntezy Dien znajduje się w Annalen der chemie Liebiga, 460 (1928), 98-22. Alder ‘s Nobel Prize address,” Dien synthese und verwandte Reaktionstypen, ” appears in Les prix nobel in 1950 (Stockholm, 1951), s. 157-194. Tłumaczenie na język angielski jest dostępne w The Nobel Foundation ‘s Nobel Lectures Including Presentation Speeches and Laurecttes’ Biographies, Chemistry, 1942-1962 (Amsterdam, 1964), s. 266-303. Jego dwa główne dzieła To “Die Methoden der Diensynthese”, in Handbuch der biologichen Arbeits methoden, sec. II, pt. 2 (1933); oraz Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie (berlin, 1944).

II Literatura dodatkowa. Nie ma długiej biografii olchy. Krótkie szkice to Eduard Farber, Nobel Prize Winners in Chemistry (New York, 1953), PP. 205-207; M. Günzl-Schumacher, in Chemikerzeitung, 82 (1958), 489-490; H. Hauptman, in Boletim da Associaçāo quimica do Brasil, 9 (1951), 1-6; M. Lora-Tamayo, in Revista de ciencia aplicada (Madryt), 14 (1960), 193-205; McGraw Hill encyclopedia of science and Technology (New York, 1966), I, 6-7; Lex prix Nobel in 1950 (Stockholm, 1951), PP. 117-118; and Nobel Lectures Including Presentation speakes and Laureates ‘ Biographies, Chemistry, 1942-1962 (Amsterdam 1964), s. 304-309.

Aaron J. Ihde

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.