Alder, Kurt

(Könighsuü Duitsland , 10 juli 1902 D Keulen, Duitsland, 20 juni 1958)

organische chemie.

Alder, de zoon van onderwijzer in zwaar geïndustrialiseerde gebieden rond Kattowitz (nu Katowice) in Opper-Silezië, kreeg zijn vroege opleiding aan de Duitse scholen van Königshütte. Toen de regio na het einde van de Eerste Wereldoorlog deel ging uitmaken van de nieuwe Poolse natie, vertrok zijn familie om in Duitsland te blijven. Na zijn studie aan de Oberrealschule in Berlijn studeerde Alder scheikunde aan de Universiteit van Berlijn en later aan de Universiteit van Kiel, waar hij in 1926 zijn doctoraat behaalde. Zijn proefschrift, “On the Causes of the Azoester Reaction”, werd uitgevoerd onder leiding van Otto Diels. Alder vervolgde zijn werk bij Kiel, werd in 1930 een lezer in de organische chemie en in 1934 buitengewoon hoogleraar in de chemie. In 1936 werd hij onderzoeksdirecteur bij de Bayer Werker in Leverkusen, een tak van I. G. Farbenindustrie. In 1940 keerde hij terug naar het academische leven als gewoon professor in de chemie en directeur van het Chemisch Instituut aan de Universiteit van Keulen, waar hij tot zijn dood diende. In 1949-1950 was hij decaan van de Faculteit der Wijsbegeerte. Met Diels ontving hij in 1950 de Nobelprijs voor de scheikunde.

de belangrijkste bijdragen van Alder aan de organische chemie worden geassocieerd met de synthese van dieen, die voortkwam uit zijn studies in Diels ‘ laboratorium en voor het eerst werd gerapporteerd in 1928. De synthetische methode, vaak aangeduid als de Diels-Els reactie, omvat de toevoeging van dienes (verbindingen met geconjugeerde onverzadiging, d.w.z. dubbele bindingen op aangrenzende koolstofatomen) aan dienofielen (verbindingen met een dubbele binding geactiveerd door nabijgelegen carbonyl-of carboxylgroepen). Een eenvoudig voorbeeld is de toevoeging van butadiënt aan maleïnezuuranhydride.

hoewel over een periode van meer dan 30 jaar enkele reacties van dit type waren gemeld, hebben Diels en Alder de wijdverbreide en algemene aard van de reactie herhaald en vervolgens een groot deel van hun leven besteed aan het ontwikkelen van de gevolgen. Zij vestigden bijzondere aandacht op het gemak waarmee dergelijke reacties plaatsvinden en de hoge opbrengst van adduct.Hun eerdere werk betrof de toevoeging van cyclo pentadient (I) aan een P-Chinon (II). De aard van het product (III) van deze reactie was het onderwerp van controverse vanaf het moment van de voorbereiding door Walter Albrecht in 1893. Diels en Els, door gebruik te maken van de overeenkomstige toevoeging van Cyclo pentadient aan azoester

(IV), konden de structuur van de verbinding van Albrecht correct identificeren.

(Er zij aan herinnerd dat azoester het onderwerp was geweest van Alder ‘ s proefschrift.) De twee onderzoekers konden aantonen dat zij, naast azoester en P-Chinon, een reactie van cyclopentadieen konden verkrijgen met de dubbele bindingen in maleïnezuur, citraconzuur en itaconzuur. Ze toonden ook aan dat het adduct altijd een zes-ledige ring is, waarbij de toevoeging plaatsvindt tussen de dubbele binding van het dienofiel en de koolstofatomen op de 1 en 4 posities in de dienen.

eerst in samenwerking met Diels en vervolgens onafhankelijk met zijn eigen studenten, bestudeerde Alder de Algemene experimentele condities van de diene synthese en de algemene reikwijdte van de methode voor synthetische doeleinden. Hij was een bijzonder bekwame stereochemist en toonde aan dat dieene-toevoeging plaatsvond bij dubbele bindingen met een cis-configuratie. In zijn Nobelprijswinnaar adderss luistert hij naar meer dan een dozijn diene soorten van zeer verschillende structuren die waren aangetoond dat ze deelnamen aan de reactie. Ook toonde hij aan dat de reactie even algemeen was met betrekking tot dienofielen, op voorwaarde dat de dubbele binding goed werd geactiveerd door nabijgelegen carbonyl -, carboxyl -, cyaan-of nitrogroepen. Onverzadigde verbindingen zonder dergelijke goed geplaatste activerende groepen niet om deel te nemen aan een additie. Veel van de bestudeerde verbindingen werden voor het eerst in het laboratorium van Alder bereid. De Diels-Elsreactie werd ook nuttig in structurele studies omdat het een analytisch middel voor de opsporing van geconjugeerde dubbele banden verstrekte.

de verbindingen met de bridged-ring gevormd door het gebruik van cyclische dines waren nauw verwant aan natuurgebieden als kamfer en norcamfor. De dieensynthese stimuleerde het begrip van terpeenchemie door een synthetische methode te bieden voor het bereiden van dergelijke verbindingen. Het gemak waarmee dergelijke reacties plaatsvonden, suggereerde dat de dieensynthese zou kunnen voorkomen in biosynthetische reacties in de natuur. Deze rol in de biosynthese werd ook relevant gevonden in verband met antrachinonachtige kleurstoffen en een verbinding die vitamine K zou kunnen vervangen bij het stimuleren van de bloedstolling.

de dieensynthese bleek breed toepasbaar, niet alleen in laboratoriumsyntheses, maar ook in commerciële operaties. Commerciële producten bereid door Diels-Els reacties omvatten kleurstoffen, drugs, insecticiden (bijvoorbeeld dieldrin, aldrin, chloordaan), smeeroliën, droogoliën, synthetisch rubber en kunststoffen.Gedurende zijn periode van industrieel onderzoek was Alder betrokken bij de studie van polymerisatieprocessen in verband met de productie van Buna-type synthetische rubbers door polymerisatie van butadieen met geschikte verbindingen als styreen.In 1955 sloot hij zich aan bij zeventien andere Nobelprijswinnaars in een verklaring waarin hij de naties van de wereld verzocht geen afstand te doen van de oorlog.

bibliografie

1. Originele werken de meeste Elzen werden gepubliceerd Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Liebig ‘ s Annalen der chemie, en Angewandte Chemie. Voor een volledige bibliografie, zie Poggendorff. Het oorspronkelijke artikel over de dienesynthese staat in Liebig ‘ s Annalen der chemie, 460 (1928), 98-22. Alders Nobelprijstoespraak, “Dien synthese und verwandte Reaktionstypen,” verschijnt in Les prix nobel in 1950 (Stockholm, 1951), PP.157-194. Een Engelse vertaling is beschikbaar in de Nobel Lectures van de Nobel Foundation, inclusief Presentatietoespraken en Laurecttes ‘ biografieën, Chemistry, 1942-1962 (Amsterdam, 1964), PP.266-303. Zijn twee belangrijkste werken aten “Die Methoden der Diensynthese,” in Handbuch der biologichen Arbeits methoden, sec.II, pt. 2 (1933); en Neuere Methoden der präparativen organisschen Chemie (Berlijn, 1944).

II secundaire literatuur. Er is geen lange biografie van Alder. Korte Schetsen Eduard Farber, Nobelprijswinnaars voor de Scheikunde (New York, 1953), pp. 205-207; M. Günzl-Schumacher, in Chemikerzeitung, 82 (1958), 489-490; H. Hauptman, in Boletim da Associaçāo quimica do Brasil, 9 (1951), 1-6; M. Lora-Tamayo, in Revista de ciencia aplicada (Madrid), 14 (1960), 193-205; McGraw Hill Encyclopedie der Wetenschap en Technologie (New York, 1966), I, 6-7; Lex Prix Nobel in 1950 (Stockholm, 1951), pp. 117-118; en Nobellezingen inclusief Presentatietoespraken en biografieën van laureaten, Chemie, 1942-1962 (Amsterdam 1964), PP.304–309.

Aaron J. Ihde

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.