Alder, Kurt

(b. Könighsuü Germania , 10 luglio 1902 d. Colonia, Germania, 20 giugno 1958)

chimica organica.

Alder, figlio di un insegnante in un’area fortemente industrializzata intorno a Kattowitz (ora Katowice) in Alta Slesia, ricevette la sua prima educazione nelle scuole tedesche di Königshütte. Quando la regione divenne parte della nuova nazione polacca dopo la fine della prima guerra mondiale, la sua famiglia se ne andò per rimanere in Germania. Dopo aver completato la Oberrealschule a Berlino, Alder ha studiato chimica all’Università di Berlino e successivamente all’Università di Kiel, dove ha ricevuto il dottorato nel 1926. La sua tesi, “Sulle cause della reazione azoester”, è stata condotta sotto la direzione di Otto Diels. Alder continuò il suo lavoro a Kiel, diventando lettore di chimica organica nel 1930 e professore straordinario di chimica nel 1934. Divenne direttore di ricerca presso la Bayer Werker di Leverkusen, una filiale della I. G. Farbenindustrie, nel 1936. Nel 1940 tornò alla vita accademica come professore ordinario di chimica e direttore dell’istituto chimico dell’Università di Colonia, dove prestò servizio fino alla sua morte. Nel 1949-1950 fu preside della Facoltà di Filosofia. Con Diels, ha ricevuto il Premio Nobel per la chimica nel 1950.

I principali contributi di Alder alla chimica organica sono associati alla sintesi del diene, che è nata dai suoi studi nel laboratorio di Diels ed è stata riportata per la prima volta nel 1928. Il metodo sintetico, spesso indicato come reazione di Diels-Alder, prevede l’aggiunta di dieni (composti con insaturazione coniugata, cioè doppi legami su atomi di carbonio adiacenti) a dienofili (composti con un doppio legame attivato da gruppi carbonilici o carbossilici vicini). Un semplice esempio è l’aggiunta di butadient all’anidride maleica.

Sebbene alcune reazioni di questo tipo fossero state riportate in un periodo di oltre 30 anni, Diels e Alder hanno riconosciuto la natura diffusa e generale della reazione e successivamente hanno trascorso gran parte della loro vita a sviluppare le conseguenze. Hanno richiamato particolare attenzione alla facilità con cui tali reazioni avvengono e all’alta resa di addotto.

Il loro lavoro precedente prevedeva l’aggiunta di ciclo pentadiente (I) a un p-chinone (II). La natura del prodotto (III) di questa reazione fu oggetto di controversie dal momento della sua preparazione da parte di Walter Albrecht nel 1893. Diels e Ontano, utilizzando la corrispondente aggiunta di Cyclo pentadient ad azoester

(IV), sono stati in grado di identificare correttamente la struttura del composto di Albrecht.

(Si ricorda che azoester era stato oggetto della tesi di dottorato di Alder.) I due ricercatori sono stati in grado di dimostrare che, oltre all’azoestere e al p-chinone, potevano ottenere una reazione del ciclopentadiene con i doppi legami negli acidi maleico, citraconico e itaconico. Hanno anche dimostrato che l’addotto è sempre un anello a sei membri, con l’aggiunta che avviene tra il doppio legame del dienofilo e gli atomi di carbonio nelle posizioni 1 e 4 nel diene.

In un primo momento in associazione con Diels, e poi in modo indipendente con i propri studenti, Alder ha studiato le condizioni sperimentali generali della sintesi diene e la portata complessiva del metodo per scopi sintetici. Era uno stereochimico particolarmente abile e mostrò che l’aggiunta di diene avveniva a doppi legami con una configurazione cis. Nel suo premio Nobel adderss ha ascoltato più di una dozzina di tipi diene di strutture ampiamente diverse che avevano dimostrato di partecipare alla reazione. Allo stesso modo, ha dimostrato che la reazione era ugualmente generale rispetto ai dienofili, a condizione che il doppio legame fosse correttamente attivato dai vicini gruppi carbonilico, carbossilico, ciano o nitro. I composti insaturi senza tali gruppi attivanti correttamente posizionati non sono riusciti a partecipare a una reazione di addizione. Molti dei composti studiati sono stati preparati nel laboratorio di Alder per la prima volta. La reazione di Diels-Alder è diventata utile anche negli studi strutturali perché ha fornito un mezzo analitico per la rilevazione dei doppi legami coniugati.

I composti ad anello a ponte formati dall’uso di dines ciclici erano strettamente correlati a terreni naturali come la canfora e la norcanfora. La sintesi del diene ha stimolato la comprensione della chimica dei terpeni fornendo un metodo sintetico per la preparazione di tali composti. La facilità con cui tali reazioni hanno avuto luogo ha suggerito che la sintesi diene potrebbe verificarsi in reazioni biosintetiche in natura. Questo ruolo nella biosintesi è stato anche trovato rilevante in relazione ai coloranti di tipo antrachinone e a un composto che potrebbe sostituire la vitamina K nello stimolare la coagulazione del sangue.

La sintesi di diene ha dimostrato di avere un’ampia applicabilità, non solo nelle sintesi di laboratorio ma anche nelle operazioni commerciali. I prodotti commerciali preparati dalle reazioni di Diels-Alder includono coloranti, farmaci, insetticidi (ad esempio dieldrin, aldrin, clordano), oli lubrificanti, oli essiccanti, gomma sintetica e plastica.

Durante il suo periodo di ricerca industriale Alder è stato coinvolto nello studio dei processi di polimerizzazione connessi alla produzione di gomme sintetiche di tipo Buna mediante polimerizzazione di butadiene con composti adatti come lo stirene.

Nel 1955 si unì ad altri diciassette premi Nobel per l’emissione di una dichiarazione che chiedeva alle nazioni del mondo di non rinunciare alla guerra.

BIBLIOGRAFIA

1. Opere originali La maggior parte dei documenti di Ontano sono stati pubblicati Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Annalen der chemie di Liebig, e Angewandte Chemie. Per una bibliografia completa, vedi Poggendorff. Il documento originale sulla sintesi diene è in Liebig Annalen der chemie, 460 (1928), 98-22. Il discorso del premio Nobel di Alder,” Dien synthese und verwandte Reaktionstypen”, appare in Les prix nobel nel 1950 (Stoccolma, 1951), pp. 157-194. Una traduzione in inglese è disponibile nelle Conferenze Nobel della Fondazione Nobel, tra cui discorsi di presentazione e biografie di Laurettes, Chimica, 1942-1962 (Amsterdam, 1964), pp. 266-303. Le sue due opere principali ate “Die Methoden der Diensynthese,” in Handbuch der biologichen Arbeits methoden, sec. II, pt. 2 (1933); e Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie (berlino, 1944).

II Letteratura secondaria. Non esiste una lunga biografia di Ontano. Breve sketch sono Eduard Farber, Vincitori del Premio Nobel per la Chimica (New York, 1953), pp. 205-207; M. Günzl-Schumacher, in Chemikerzeitung, 82 (1958), 489-490; H. Hauptman, in Boletim da Associaçāo quimica do Brasil, 9 (1951), 1-6; M. Lora-Tamayo, in Revista de ciencia aplicada (Madrid), 14 (1960), 193-205; McGraw Hill Enciclopedia della Scienza e della Tecnologia (New York, 1966), I, 6-7; Lex Premio Nobel nel 1950 (Stoccolma, 1951), pp. 117-118; e Conferenze Nobel tra cui discorsi di presentazione e biografie dei vincitori, Chimica, 1942-1962 (Amsterdam 1964), pp. 304–309.

Aaron J. Ihde

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