Alder, Kurt

(nacido en Könighsuü , Alemania, 10 de julio de 1902 fallecido en Colonia, Alemania, 20 de junio de 1958)

Química orgánica.

Alder, hijo de un maestro de escuela en una zona fuertemente industrializada alrededor de Kattowitz (ahora Katowice) en la Alta Silesia, recibió su educación temprana en las escuelas alemanas de Königshütte. Cuando la región se convirtió en parte de la nueva nación polaca después del final de la Primera Guerra Mundial, su familia se fue para permanecer en Alemania. Después de terminar en la Oberrealschule de Berlín, Alder estudió química en la Universidad de Berlín y más tarde en la Universidad de Kiel, donde recibió el doctorado en 1926. Su disertación, “Sobre las causas de la Reacción Azoéster”, se llevó a cabo bajo la dirección de Otto Diels. Alder continuó su trabajo en Kiel, siendo nombrado lector de química orgánica en 1930 y profesor extraordinario de química en 1934. Se convirtió en director de investigación en el Bayer Werker en Leverkusen, una rama de I. G. Farbenindustrie, en 1936. En 1940 regresó a la vida académica como profesor ordinario de química y director del instituto de química de la Universidad de Colonia, donde sirvió hasta su muerte. En 1949-1950 fue decano de la Facultad de Filosofía. Con Diels, recibió el Premio Nobel de química en 1950.

Las principales contribuciones de Alder a la química orgánica están asociadas con la síntesis de dieno, que surgió de sus estudios en el laboratorio de Diels y se informó por primera vez en 1928. El método sintético, frecuentemente conocido como la reacción Diel-aliso, implica la adición de dienos (compuestos con insaturación conjugada, es decir, enlaces dobles en átomos de carbono adyacentes) a dienófilos (compuestos que tienen un enlace doble activado por grupos carbonilos o carboxilos cercanos). Un ejemplo sencillo es la adición de butadiente al anhídrido maleico.

Aunque se habían notificado algunas reacciones de este tipo durante un período de más de 30 años, Diels y Alder reconocieron la naturaleza generalizada y general de la reacción y, posteriormente, dedicaron gran parte de su vida a desarrollar las consecuencias. Llamaron especialmente la atención sobre la facilidad con que se producen tales reacciones y el alto rendimiento del aducto.

Su trabajo anterior incluyó la adición de ciclo pentadiente (I) a una p-quinona (II). La naturaleza del producto (III) de esta reacción fue objeto de controversia desde el momento de su preparación por Walter Albrecht en 1893. Diels y Aliso, utilizando la adición correspondiente de Ciclo pentadiente al azoéster

(IV), fueron capaces de identificar correctamente la estructura del compuesto de Albrecht.

(Se recordará que azoester había sido objeto de la disertación doctoral de Alder.) Los dos investigadores pudieron demostrar que, además del azoéster y la p-quinona, podían obtener una reacción de ciclopentadieno con los dobles enlaces en los ácidos maleico, citracónico e itacónico. También demostraron que el aducto es siempre un anillo de seis miembros, con la adición que tiene lugar entre el doble enlace del dienófilo y los átomos de carbono en las posiciones 1 y 4 en el dieno.

Al principio en asociación con Diels, y luego de forma independiente con sus propios estudiantes, Alder estudió las condiciones experimentales generales de la síntesis de dienos y el alcance general del método para fines sintéticos. Fue un estereoquimista particularmente capaz y demostró que la adición de dieno tuvo lugar en enlaces dobles con una configuración cis. En sus sumarios del premio Nobel, escuchó más de una docena de tipos de dienos de estructuras muy diferentes que habían demostrado participar en la reacción. De manera similar, mostró que la reacción era igualmente general con respecto a los dienófilos, siempre que el doble enlace fuera activado adecuadamente por grupos cercanos carbonilo, carboxilo, ciano o nitro. Los compuestos insaturados sin tales grupos activadores colocados correctamente no pudieron participar en una reacción de adición. Muchos de los compuestos estudiados se prepararon en el laboratorio de Alder por primera vez. La reacción de Diels-Aliso también se volvió útil en estudios estructurales porque proporcionó un medio analítico para la detección de dobles enlaces conjugados.

Los compuestos de anillo puente formados por el uso de cenas cíclicas estaban estrechamente relacionados con terrenos naturales como el alcanfor y el norcanfor. La síntesis de dienos estimuló la comprensión de la química de terpenos al proporcionar un método sintético para preparar dichos compuestos. La facilidad con la que estas reacciones tuvieron lugar sugirió que la síntesis de dienos podría ocurrir en reacciones biosintéticas en la naturaleza. Este papel en la biosíntesis también se encontró relevante en relación con los colorantes de tipo antraquinona y un compuesto que podría sustituir a la vitamina K en la estimulación de la coagulación sanguínea.

La síntesis de dieno demostró tener una amplia aplicabilidad, no solo en síntesis de laboratorio, sino también en operaciones comerciales. Los productos comerciales preparados por reacciones de Diel-aliso incluyen colorantes, medicamentos, insecticidas (por ejemplo, dieldrina, aldrina, clordano), aceites lubricantes, aceites secos, caucho sintético y plásticos.

Durante su período de investigación industrial, Alder participó en el estudio de los procesos de polimerización relacionados con la producción de cauchos sintéticos de tipo Buna mediante polimerización de butadieno con compuestos adecuados como el estireno.

En 1955 se unió a otros diecisiete premios Nobel para emitir una declaración solicitando a las naciones del mundo que no renunciaran a la guerra.

BIBLIOGRAFÍA

1. La mayoría de los trabajos de Alder fueron publicados por Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Liebig’s Annalen der chemie, y Angewandte Chemie. Para una bibliografía completa, véase Poggendorff. El artículo original sobre la síntesis de dienos está en Annalen der chemie de Liebig, 460 (1928), 98-22. El discurso del Premio Nobel de Alder, “Dien synthese und verwandte Reaktionstypen”, aparece en Les prix nobel en 1950 (Estocolmo, 1951), pp.157-194. Una traducción al inglés está disponible en las Conferencias Nobel de la Fundación Nobel, que incluyen Discursos de presentación y Biografías de Laurecttes, Química, 1942-1962 (Ámsterdam, 1964), pp.266-303. Sus dos obras principales ate “Die Methoden der Diensynthese”, en Handbuch der biologichen Arbeits methoden, sec. II, pt. 2( 1933); y Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie (berlín, 1944).

II Literatura secundaria. No hay una larga biografía del aliso. Los bocetos cortos son Eduard Farber, Premio Nobel de Química (Nueva York, 1953), pp. 205-207; M. Günzl-Schumacher, en Chemikerzeitung, 82 (1958), 489-490; H. Hauptman, en Boletim da Associaçāo química do Brasil, 9 (1951), 1-6; M. Lora-Tamayo, en Revista de ciencia aplicada (Madrid), 14 (1953); 1960), 193-205; McGraw Hill Encyclopedia of Science and Technology (Nueva York, 1966), I, 6-7; Lex Prix Nobel en 1950 (Estocolmo, 1951), pp. 117-118; and Nobel Lectures Including Presentation Speeches and Laureates’ Biographies, Chemistry, 1942-1962 (Amsterdam 1964), pp.304-309.

Aaron J. Ihde

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