Alder, Kurt

(geb. Königsuü Deutschland , 10. Juli 1902 d. Köln, Deutschland, 20. Juni 1958)

organische Chemie.

Alder, der Sohn eines Lehrers in der industrialisierten Gegend um Kattowitz (heute Katowice) in Oberschlesien, erhielt seine frühe Ausbildung in den deutschen Schulen von Königshütte. Als die Region nach dem Ende des Ersten Weltkriegs Teil der neuen polnischen Nation wurde, verließ seine Familie, um in Deutschland zu bleiben. Nach Abschluss der Oberrealschule in Berlin studierte er Chemie an der Universität Berlin und später an der Universität Kiel, wo er 1926 promovierte. Seine Dissertation “Über die Ursachen der Azoesterreaktion” wurde unter der Leitung von Otto Diels durchgeführt. Alder setzte seine Arbeit in Kiel fort und wurde 1930 zum Vorleser für organische Chemie und 1934 zum außerordentlichen Professor für Chemie ernannt. 1936 wurde er Forschungsdirektor bei den Bayer-Werken in Leverkusen, einer Niederlassung der I.G. Farbenindustrie. 1940 kehrte er als ordentlicher Professor für Chemie und Direktor des Chemischen Instituts an die Universität zu Köln zurück, wo er bis zu seinem Tod tätig war. 1949-1950 war er Dekan der Philosophischen Fakultät. Mit Diels erhielt er 1950 den Nobelpreis für Chemie.

Alders Hauptbeiträge zur organischen Chemie sind mit der Diensynthese verbunden, die aus seinen Studien in Diels ‘Labor hervorging und erstmals 1928 berichtet wurde. Die Synthesemethode, die häufig als Diels-Alder-Reaktion bezeichnet wird, beinhaltet die Addition von Dienen (Verbindungen mit konjugierter Ungesättigtheit, d. H. Doppelbindungen an benachbarten Kohlenstoffatomen) an Dienophile (Verbindungen mit einer durch nahe gelegene Carbonyl- oder Carboxylgruppen aktivierten Doppelbindung). Ein einfaches Beispiel ist die Zugabe von Butadien zu Maleinsäureanhydrid.

Obwohl einige Reaktionen dieser Art über einen Zeitraum von mehr als 30 Jahren berichtet worden waren, erkannten Diels und Alder die weit verbreitete und allgemeine Natur der Reaktion und verbrachten anschließend einen Großteil ihres Lebens damit, die Konsequenzen zu entwickeln. Sie wiesen insbesondere auf die Leichtigkeit solcher Reaktionen und die hohe Ausbeute an Addukt hin.

Ihre frühere Arbeit beinhaltete die Zugabe von Cyclopentadient (I) zu einem p-Chinon (II). Die Natur des Produkts (III) dieser Reaktion war seit seiner Herstellung durch Walter Albrecht im Jahr 1893 umstritten. Diels und Alder konnten unter Verwendung der entsprechenden Zugabe von Cyclopentadient zu Azoester

(IV) die Struktur der Albrechtschen Verbindung korrekt identifizieren.

(Es sei daran erinnert, dass Azoester Gegenstand von Alders Doktorarbeit war.) Die beiden Forscher konnten zeigen, dass sie neben Azoester und p-Chinon eine Reaktion von Cyclopentadien mit den Doppelbindungen in Maleinsäure, Citraconsäure und Itaconsäure erhalten konnten. Sie zeigten auch, dass das Addukt immer ein Sechsring ist, wobei die Addition zwischen der Doppelbindung des Dienophils und den Kohlenstoffatomen an den Positionen 1 und 4 im Dien stattfindet.

Zuerst in Zusammenarbeit mit Diels und dann unabhängig mit seinen eigenen Studenten untersuchte Alder die allgemeinen experimentellen Bedingungen der Diensynthese und den Gesamtumfang der Methode für synthetische Zwecke. Er war ein besonders fähiger Stereochemiker und zeigte, dass die Dienaddition an Doppelbindungen mit cis-Konfiguration erfolgte. In seinen Nobelpreisaddern untersuchte er mehr als ein Dutzend Dienarten mit sehr unterschiedlichen Strukturen, von denen gezeigt wurde, dass sie an der Reaktion beteiligt sind. In ähnlicher Weise zeigte er, dass die Reaktion in Bezug auf Dienophile ebenso allgemein war, vorausgesetzt, die Doppelbindung wurde durch nahe gelegene Carbonyl-, Carboxyl-, Cyano- oder Nitrogruppen ordnungsgemäß aktiviert. Ungesättigte Verbindungen ohne solche ordnungsgemäß platzierten aktivierenden Gruppen nahmen nicht an einer Additionsreaktion teil. Viele der untersuchten Verbindungen wurden zum ersten Mal in Alders Labor hergestellt. Die Diels-Alder-Reaktion wurde auch in Strukturstudien nützlich, da sie ein analytisches Mittel zum Nachweis konjugierter Doppelbindungen bot.

Die durch die Verwendung cyclischer Dines gebildeten verbrückten Ringverbindungen waren eng mit natürlich vorkommenden Terrenen wie Campher und Norcamphor verwandt. Die Diensynthese stimulierte das Verständnis der Terpenchemie, indem sie eine synthetische Methode zur Herstellung solcher Verbindungen bereitstellte. Die Leichtigkeit, mit der solche Reaktionen stattfanden, deutete darauf hin, dass die Diensynthese in biosynthetischen Reaktionen in der Natur auftreten könnte. Diese Rolle bei der Biosynthese wurde auch im Zusammenhang mit Farbstoffen vom Anthrachinon-Typ und einer Verbindung, die Vitamin K bei der Stimulierung der Blutgerinnung ersetzen könnte, als relevant befunden.

Die Diensynthese erwies sich als breit einsetzbar, nicht nur in Laborsynthesen, sondern auch im kommerziellen Betrieb. Kommerzielle Produkte, die durch Diels-Alder-Reaktionen hergestellt werden, umfassen Farbstoffe, Arzneimittel, Insektizide (z. B. Dieldrin, Aldrin, Chlordan), Schmieröle, Trocknungsöle, synthetischen Kautschuk und Kunststoffe.

Während seiner industriellen Forschungszeit beschäftigte sich Alder mit der Untersuchung von Polymerisationsprozessen im Zusammenhang mit der Herstellung von synthetischen Kautschuken vom Buna-Typ durch Polymerisation von Butadien mit geeigneten Verbindungen wie Styrol.

1955 veröffentlichte er zusammen mit siebzehn anderen Nobelpreisträgern eine Erklärung, in der er die Nationen der Welt aufforderte, auf den Krieg zu verzichten.

BIBLIOGRAPHIE

1. Originalwerke Die meisten Arbeiten von Alder wurden veröffentlicht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Liebigs Annalen der chemie, und Angewandte Chemie. Für eine vollständige Bibliographie siehe Poggendorff. Die ursprüngliche Arbeit über die Diensynthese ist in Liebig’s Annalen der chemie, 460 (1928), 98-22. Alders Nobelpreisansprache “Dien synthese und angewandte Reaktionstypen” erscheint in Les prix nobel 1950 (Stockholm, 1951), S. 157-194. Eine englische Übersetzung ist in den Nobel Lectures der Nobel Foundation verfügbar, einschließlich Präsentationsreden und Laurecttes ‘Biographien, Chemie, 1942-1962 (Amsterdam, 1964), S.266-303. Seine beiden Hauptwerke sind “Die Methoden der Diensynthese”, in Handbuch der biologischen Arbeitsmethoden, sec. II, pt. 2 (1933); und Neue Methoden der präparativen organischen Chemie (berlin, 1944).

II Sekundärliteratur. Es gibt keine lange Biographie von Alder. Kurze Skizzen sind Eduard Farber, Nobelpreisträger für Chemie (New York, 1953), S.205-207; M. Günzl-Schumacher, in Chemikerzeitung, 82 (1958), 489-490; H. Hauptman, in Boletim da Associaçāo quimica do Brasil, 9 (1951), 1-6; M. Lora-Tamayo, in Revista de ciencia aplicada (Madrid), 14 ( 1960), 193-205; McGraw Hill Encyclopedia of Science and Technology (New York, 1966), I, 6-7; Lex Prix Nobel 1950 (Stockholm, 1951), S. 117-118; und Nobelvorträge einschließlich Präsentationsreden und Biografien der Preisträger, Chemie, 1942-1962 (Amsterdam 1964), S.304–309.

Aaron J. Ihde

Schreibe einen Kommentar

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht.